En casi todas las instancias, excepto con un coste adicional en la compra y en las licencias, no es posible hacer telnet (conectarse desde una máquina remota a través de un interfaz independiente de la plataforma para llevar a cabo tareas locales) a un servidor o estación de trabajo NT. Tal administración remota es rutinaria en UNIX/Linux, lo que quiere decir que muchos servidores corren con frecuencia descabezados (sin monitor, teclado, ratón, etc.) y sin una GUI (Interfaz Gráfica de Usuario) con el fin de que la mayor energía posible pueda ser dedicada a las tareas específicas en cuestión. Irónicamente, Windows 2000 y XP han solucionado el problema de telnet (hasta cierto punto) justo cuando la mayoría de administradores UNIX/Linux han adoptado el mucho más seguro intérprete de comandos SSH.
Problemáticamente, Microsoft nunca ha solucionado el problema de que los servidores Windows no puedan ser operados descabezados. Esos SO requieren contacto humano directo y deben tener siempre conectados un monitor y un teclado para ser administrados. La única solución de Microsoft es su software, con coste adicional, Windows Terminal Server, que además requiere una máquina adicional. Así que, para llegar a una funcionalidad de algún modo parecida a la de UNIX/Linux, es necesario comprar hardware, software y licencias extra.
Además, los SO Windows dedican constante energía y espacio de memoria a mantener sus GUI operativas. Debido quizás a su pasado como empresa de marketing preocupada sólo por la respuesta de los usuarios finales a su GUI, Microsoft parece haberse asegurado alegremente con Windows NT, 2000 y especialmente con XP de que un espacio de trabajo colorido y musicalmente atractivo esté disponible.
Una máquina UNIX/Linux requiere sólamente una conexión serie o de red y ninguna GUI para su funcionalidad. Los servidores Microsoft pueden de hecho ser conectados, con un coste de compra y licencia adicionales, a dispositivos hardware no-Microsoft que proporcionan operatividad sin cabeza visible, pero el problema de la GUI no puede evitarse.
Los actuales interfaces GUI de administración del sistema han cambiado en cierta medida entre versiones de los servidores Windows, pero aún así no son tan intuitivos y eficientes como la automatización administrativa y el uso sin manos posible con la línea de comandos y el scripting en UNIX/ Linux, que son paradigmas esenciales de la administración. En la línea de comandos de UNIX/Linux, los administrados capaces tienen disponibles páginas de manual en línea como recurso inmediato de asistencia (por crípticas que puedan parecer) mientras que en el mundo basado en la GUI de Windows los administradores se enfrentan con la inmediata elección de opciones en cada interfaz gráfica, normalmente con poca o ninguna información disponible para tomar una decisión consecuente. Los ficheros de ayuda están disponibles, pero con frecuencia no son suficientemente robustos para tener resultados adecuados. Algunos administradores Windows optarán (o han optado) por opciones incorrectas o inadecuadas simplemente por proceder. De este modo, se prieba que la GUI de administración de Windows no es "más fácil" que la línea de comandos de GNU/Linux, como algunos creen erroneamente.
Mientras que el atractivo del entorno de trabajo gráfico para el usuario de las estaciones de trabajo es digno sin duda de consideración para algunos, no es generalmente una cualidad deseada cuando se trata de calibrar el rendimiento de de una máquina de tipo servidor en producción. Las versiones de UNIX/Linux permiten de hecho entornos GUI totalmente capaces, pero un buen administrador de sistemas aprecia la libertad para evitar tales entornos que afectan al rendimiento y opta por el poderoso entorno de linea de comandos de UNIX/Linux. Divorciar a Windows NT de su entorno GUI es una tarea que sobrepasa a la mayoría de los individuos formados en Microsoft, y es imposible en cualquier versión nueva de Windows.